nem sokkal a Columbia Színházi Művészeti Központ (CCTA) létrehozása után Toby Orenstein úgy döntött, hogy színházat nyit a nevében. 1979-ben megkereste James Rouse üzletembert, a CCTA katalizátorát, és beleegyezett, hogy segít elindítani ezt a törekvést. Röviddel ezután, egy Virginia-alapú étterem csoport által működtetett Steve Lewis közeledett Orenstein egy partnerségi ajánlatot egy vacsora színház. 1979.December 4-én megnyílt Toby Vacsoraszínháza Godspell előadásával., Egy 2008-as interjúban a Marylandi női hírességek Csarnokával Orenstein aggodalmát fejezte ki:
Hal (férj, Harold Orenstein), aki arra buzdított, hogy csatlakozzak ehhez a vállalkozáshoz. Annyira támogató volt. Volt egy fiunk az egyetemen, egy lányunk a középiskolában, és anyagi gondjaink voltak, de úgy döntöttünk, hogy megcsináljuk. Nem kaptam fizetést az iskolában végzett munkámért. Közgazdászként jó munkát végzett. Nem akartunk semmit, de csak egy kis megtakarítás volt. Az élelmiszeripari cég a hitelhez szükséges minősítést kapta, de még mindig pénzt kellett kitalálnunk., Minden megtakarításunkat elvettük, és betettük a színházba. Halálra voltam rémülve. Fogalmam sem volt, hogy csináljak egy ilyen üzletet. Én vagyok az a fajta ember, aki ugrik a vízbe, majd rájön, hogy nem tud úszni. A férjem a racionális.
2006.március 10-én a Toby ‘ s Dinner Theatre egy második helyet nyitott meg Baltimore-ban, Marylandben a beauty and the Beast futásával. Ez a hely most zárva van.