született Coventry, Connecticut, június 6, 1755, Hale végzett a Yale Egyetem 1773-ban, és kapott egy mester fokozatot az iskola három évvel később., A connecticuti iskolákban tanított egészen 1775-ig, amikor új-londoni polgárait arra buzdította, hogy támogassák az amerikai ügyet egy városi találkozón, miután tudomást szereztek Lexington és Concord csatáiról. Hale-t 1775 júliusában a connecticuti milícia hadnagyává nevezték ki, majd 1776 januárjában a kontinentális hadsereg kapitányává léptették elő. Május elején merész rajtaütést hajtott végre egy brit utánpótláscsapaton, elfogta és parancsnokai értesítését is megszerezte., Amikor George Washingtonnak nagy szüksége volt pontos információkra az ellenség erejéről és hajlamáról, önkénteseket kért a brit vonalak mögötti kémkedésre, a 21 éves Hale pedig előrébb lépett.
lojalista iskolamesternek álcázva szeptember 12-én a Long Island-i brit fennhatóság alatt álló területre ment. Valószínűleg információkat gyűjtött az ellenséges pozíciókról és lojalista erejéről, mielőtt szeptember 21-én este elfogták., Civil ruhákban, terhelő jegyzeteket cipelve, és látszólag beismerve küldetését, Hale-t kémnek ítélték brit és lojalista tisztek. Sőt, személyazonosságát egy lojalista unokatestvére, Samuel Hale fedhette fel. Sir William Howe Brit vezérőrnagy másnap elrendelte, hogy akasszák fel. Howe rendezett könyve szigorúan rögzítette az eseményt: “a tegnap este elfogott ellenség kémét (teljes vallomásával) ezen a napon kivégezték 11 oClock-ban a tüzérségi Park előtt.”Hale ezred baleseti jelentése csupán azt mutatja, hogy szeptember 22-én ölték meg.,
küldetésének, elfogásának, utolsó óráinak és kivégzésének pontos körülményei azóta is sok találgatásra adnak okot. Kevés kortárs bizonyíték van az események bármelyikére. A Hale kivégzésének egyetlen szemtanúja egy brit tiszt, Frederick McKenzie-től származik, aki a naplójában azt írta:
nagy higgadtsággal és határozottsággal viselkedett, mondván, hogy minden jó tiszt kötelessége, hogy engedelmeskedjen a főparancsnoka által adott parancsoknak; és azt akarta, hogy a nézők mindig készen álljanak arra, hogy bármilyen formában találkozzanak a halállal.,
Connecticut lojalista, Fontolja meg, Tiffany, istállókat egy kicsit több fényt Hale elfog egy látszólag megbízható kézirat története a Forradalom leírja, hogy hűséges tiszt Robert Rogers, a híres parancsnoka “Rogers Rangers,” elcsábította Hale vallj be, a titkos küldetés.,
a történészek csak a 19. századig tulajdonították Hale-nek a végső Sort: “csak azt sajnálom, hogy csak egy életem van, amelyet elveszíthetek az országomért”, ami vagy utalás Joseph Addison népszerű 18. századi Cato játékának hasonló kifejezésére (“milyen kár / hogy meghalhatunk, de egyszer megmenthetjük országunkat!”) vagy a 17.századi radikális John Lilburne írásaiból.
Hale-ről nincsenek portrék, maradványainak helye ismeretlen., 1846-ban Connecticut állam és a Hale Monument Association emlékművet állított emlékének szülővárosa temetőjében.