Jagodowski a massachusettsi Holyoke-ban született. 1988-ban a Holyoke katolikus Főgimnáziumban érettségizett. Míg a Syracuse Egyetemen tanult, egy automata a lábára esett, több csontot törve. A jobb lábába tányérokat és csavarokat szereltek, bár egy féktelen staph fertőzés megragadta. Az orvosok azt mondták neki, hogy egy hét múlva elveszíti a lábát gangréna miatt. TJ., megbeszéltük előadás közben, hogy “A Armando Diaz Színházi Élményt Dalárda”, a heti műsor iO, amely egy előadó/vendég egyéni előadó nyerte történeteit, mint inspiráció, improvizált jelenetek. T. J. volt a monológus aznap este, és megjegyezte, miközben elmondta a történetet, hogy általában utálja, amikor más monológusok “ilyen történeteket”mondanak.
Jagodowski a 90-es évek elején kezdett improvizálni, több csapatnál is megfordult az iO Chicagóban. 1998-ban a Második város Főszínpadán szerepeltették, ahol mind a Nagyszínpadon, mind az E. T. C.-ben feltűnt., Kevin Dorff, Susan Messing, Stephnie Weir és még sokan mások mellett. 2002 óta az iO-ban David Pasquesi-val lép fel a régóta futó improvizációs show “TJ & Dave.”
A 2009-es South By Southwest Filmfesztiválon szerepelt a “Trust Us, This is All Made Up” című dokumentumfilm Alex Karpovsky rendezésében, amely a “T. J. and Dave” című előadást örökíti meg.
a Chicagói improvizációs Fesztivál jagodowskit “Chicago legjobb improvizátorának”nevezte., New City Chicago mondta, ” Ha Miles Davis volna folytatni vígjáték zene helyett, az eredmények talán úgy nézett ki, valami ilyesmi.”Jagodowski végez heti Chicagóban a különböző improvizációs programok, de leginkább a “T. J.-t, Dave” David Pasquesi, amely a Chicago Olvasó le, mint “egy óra finom karakter fejlődése, a szóbeli létesítmény, valamint pantomimic agility, hogy megelőlegezi, majd játssza le a közönség reakcióit.”2006 óta a duó havonta adja elő ezt a show-t a New York-i Barrow Street Theatre-ben, 2002 óta pedig hetente adja elő a show-t Chicagóban.,
2002-től 2012-ig és 2014-ig Jagodowski az improvizátor Peter Grosz mellett a Sonic Drive-In reklámok “két srác” egyik feleként szerepelt. 2020-ban arról számoltak be, hogy Sonic reklámjai más irányba mennek, de a “két srác” sorozat továbbra is valamilyen módon része lesz a lánc reklámjának. Lori Abou Habib, a Sonic marketingigazgatója szerint a reklámok ” a hangunk nagy részét képezik, és a márkánk részét képezik majd.”A két színész együtt jelent meg a 2006-os Stranger Than Fiction filmben is.,
Jagodowski vendég volt az NPR programban Wait Wait… Ne mondd el! a hétvégén November 2-3, 2013.
2019-ben a Holyoke St. Patrick ‘ s Day Bizottság jagodowskit a John Fitzgerald Kennedy Nemzeti díjjal tüntette ki. A John Fitzgerald Kennedy-díjat évente adják át egy ír származású amerikainak, aki megkülönböztette magát a választott területen. A korábbi győztesek között volt Jimmy Breslin, Doris Kearns Goodwin, Tom Clancy, David McCullough, Leo Edward O ‘Neil, Art Rooney, Dan Devine, Tip O’ Neill, Dennis Day, Neil Sheehan, valamint John F. Kennedy és Ted Kennedy.,