E-ja Z-Notaatio-Alkeenit (+ Cis/Trans) - Master Orgaaninen Kemia

E-ja Z-Notaatio-alpha olefin fraction

Sisällysluettelo

Kun käytämme cis– ja trans– Merkintä Renkaat?
cis– ja trans– Isomeria Vuonna Alkeenit
Varo epäselviä nimiä, kun geometrinen isomeria on mahdollinen!,
cis– ja trans– isomeria sykliset alkeenit
Kun ”ivy”- ja ”trans'” epäonnistuu: E-ja Z-Notaatio
E-ja Z-Notaatio-alpha olefin fraction
Breaking Siteet: Menetelmä Pisteitä.
Johtopäätös: E-ja Z-Notaatio-alpha olefin fraction
Muistiinpanot
Quiz Itseäsi!

Tämä artikkeli on yhteistyössä orgaanisen kemian ratkaisujen Matt Piercen kanssa. Kysy Matt aikataulutus online tutorointi istunto täällä.,

Nopea Arvostelu: cis– Ja trans – Isomeria (”Geometrinen Isomeria”) Renkaat

Aiemmin meidän MOC-sarjan sykloalkaaneja, näimme, että keskeinen piirre pieni renkaat on, että ne voi olla kytketty ”sisältä ulos” ilman breaking joukkovelkakirjoja.

Yksi tärkeä seuraus tästä on, että se voi johtaa olemassaolon stereo – molekyylejä, jotka jakavat saman molekyyli-kaava ja sama yhteys, mutta on eri järjestely atomien avaruudessa.

nämä kaksi versiota 1,2 dikloorisyklopentaanista (alla) ovat esimerkki., Niillä on sama yhteys – molemmat ovat 1,2-dikloorisyklopentaania – mutta niiden atomien järjestelyt avaruudessa ovat erilaiset. Se chlorines ovat samalla puolella rengas vasemmassa isomeeri (sekä ”kiilat”, tulossa ulos sivu) ja vastakkaisella puolin (yksi kiilata, yksi katkoviiva) oikealla isomeeri.

Nämä kaksi molekyyliä ei voi olla interconverted kautta kierto C-C sidos repimättä rengas (käytä malli pakki ja kokeile, jos haluat). Ne ovat siis isomeerejä.,

molekyylit, joilla on sama yhteys mutta erilainen järjestely avaruudessa, tunnetaan stereoisomeereina.

Nimenomaan, kahden välinen suhde molekyylejä yläpuolella on diastereomeerit: stereo, jotka eivät ole peilikuvia toisistaan.

Nämä kaksi molekyyliä ovat erilaiset fyysiset ominaisuudet – erilaiset kiehumispisteet, sulamispiste, reactivities, spektrin ominaisuudet ja niin edelleen.

1. Milloin käytämme cis – ja trans – notaatiota renkaissa?,

käytämme termejä cis – ja trans– tarkoittamaan suhteellisen kokoonpano kaksi ryhmää toisiinsa tilanteissa, joissa on rajoitettu kierto.

nimikkeistön, ”ivy” on tapana erottaa isomeeri, jossa kaksi samanlaista ryhmien (esim. kaksi chlorines 1,2-dichlorocyclopentane) viittaa samaan suuntaan kuin kone rengas, ja trans erottaa isomeeri, jossa he osoittavat vastakkaisiin suuntiin.

näiden niin sanottujen ”cis-trans”-isomeerien yleisnimi on ”geometriset isomeerit”.,

jotta cis – trans – isomeria olemassa renkaat, tarvitsemme kaksi ehtoa:

kaksi (ja vain kaksi) hiilivetyjä, jokainen laakeri ei-samanlaisia substituentteja ylä-ja alapuolella rengas
kaksi hiiliatomia on ainakin yksi niistä substituentteja yhteistä

Vuonna 1,2-dichlorocyclopentane näimme, että C-1 ja C-2 joka oli non-samanlaisia substituentteja (S-ja Cl -) ylä-ja alapuolella rengas, ja kummallakin oli ainakin yksi substituentin yhteistä (itse asiassa ne ovat kaksi substituentteja yhteistä: S ja Cl ).

Tässä toinen esimerkki: cis – ja trans– 1-etyyli-2-metyylisyklobutaani., Huomaa, että niillä on kullakin kaksi karbonia, joissa kussakin on renkaan ylä-ja alapuolella ei-identtiset substituentit (H ja CH3; H ja CH2CH3). Niillä on myös ainakin yksi substituentti yhteisessä (H). Joten voimme viitata cis-1-etyyli-2-methylcyclohexane kuin isomeeri, jossa kaksi vetyä osoittavat samaan suuntaan, ja trans jossa he osoittavat vastakkaisiin suuntiin.

Jos olet kattaa kiraalisuus, saatat myös huomata mielenkiintoinen seikka: on kaksi tapaa piirtää jokainen cis – ja trans– isomeerit, ja he eivät voi olla päällekkäin., Nämä ovat muuten enantiomeerejä.

joten cis – ja trans – ei määritä, mitä enantiomeeria (sitä voidaan soveltaa kumpaankaan). Se kuvaa vain näiden kahden ryhmän (H tässä tapauksessa) suhteellista konfiguraatiota. Jos haluamme määrittää tietyn enantiomeeri, meidän täytyy käyttää Cahn-Ingold-Prelog (CIP) – järjestelmä luokittamalla R-ja S-kokoonpanoja, joka tarjoaa meille ”absoluuttinen” kokoonpano. Tällöin cis– ja trans – on tarpeeton.

Koska cis– ja trans– on suhteellista, se ei toimi, jos kaksi hiiliatomia eivät jaa yhteistä substituentin. Tällöin sinun on myös käytettävä (R)/(S) .,

otamme liian kauan mennä läpi soi täällä, joten haluan vain havainnollistaa, 2 esimerkkejä, joissa ”cis” ja trans” ei toimi renkaat ja jätä se sinne.

2. cis– ja trans – Isomeria (Geometrinen Isomeria) Vuonna Alkeenit

cis-trans-isomeria on myös mahdollista, alkeenit. Kuin pieni renkaat, kierto noin pi joukkovelkakirjojen on myös rajoitettu: koska ”puoli-on” päällekkäin pi joukkovelkakirjoja, yksi voi kiertää pi bond rikkomatta sitä., Tämä on vastakohtana tavanomaisen sigma joukkovelkakirjalainat (yhteisiä joukkovelkakirjoja) asykliset molekyylejä, joissa on ilmainen kierto on mahdollista: todistaja 1,2-dikloorietaani (alla vasemmalla).

siksi meillä voi olla molekyylejä, kuten cis-1,2-dikloorieteeni ja trans-1,2-dikloorieteeni, jotka voidaan erottaa toisistaan niiden erilaisten fysikaalisten ominaisuuksien vuoksi.

Voimme myös käyttää cis–trans-nimikkeistön erottaa isomeerit, kuten 2-metyyli-3-hexene (yllä oikealla)., Cis-isomeeri, kaksi vetyä ovat samalla puolella pi bond, ja trans-isomeeri, kaksi vetyä on vastakkaisella puolella bond.

Kuten renkaat, vähimmäisvaatimus cis-trans-isomeria vuonna alkeenit on, että jokaiseen hiileen on sitoutunut kaksi eri ryhmää, ja että kaksi hiiliatomia on ainakin yksi substituentin yhteistä.

Kuten renkaat, cis-trans-isomeria ei ole mahdollista, jos yksi hiiltä ja kaksoissidos on kiinnitetty kaksi samanlaista ryhmää, kuten 1,1-dibromi-1-propeeni, alla. Kokeile itse, jos et ole vakuuttunut.,

3. Varo Epäselviä Nimiä, Joissa Cis – /Trans-Isomeria On Mahdollinen

nopea harhauduttua: yksi seuraus meidän newfound arvostusta geometrinen isomeria on, että monet yksinkertainen kuulostava molekyyli nimet ovat monitulkintaisia.

esimerkiksi kuvaaja ”3-hekseeni” ei yksiselitteisesti kuvaa tiettyä molekyyliä. . Jotta tietty molekyyli saadaan nurin, on määriteltävä cis– tai trans-3-hekseeni.,

Huomaa, että 1-hexene on vielä OK, koska 1-asema, 1-hexene on kiinnitetty kaksi samanlaista ryhmää (vetyä) ja näin ollen ei ole cis–trans-isomeerit ovat mahdollisia.

4. Cis– Trans – Isomeria Sykliset Alkeenit

cis – ja trans voidaan soveltaa myös alkeenit renkaat. Esimerkiksi, paperilla se on mahdollista tehdä cis– ja trans– syklohekseeni, koska pi bond täyttää vaatimukset cis – trans – isomeria. Todellisuudessa trans-syklohekseeni on mahdottoman kireällä. Yritä suudella itseäsi häntäluussa., Joka antaa sinulle jonkinlaisen käsityksen kantaa mukana yrittää majoittaa trans– kaksoissidos on kuusi jäseninen rengas .

tästä syystä rengaskokojen 7 ja alle on turvallista jättää kirjoittamatta ”cis” : kokoonpano oletetaan.

Klo rengas koot 8 ja edellä, meidän täytyy laittaa cis– tai trans – nimi, koska trans– isomeeri on mahdollista. (Kuvittele yrittäväsi Suudella itseäsi häntäluuhun, jos sinulla olisi kirahvin kaula: yhtäkkiä ei mahdotonta!,)

Ratkaisu, Kun ”Cis” ja ”Trans” Ei: E/Z Järjestelmä

näimme, että cis-ja trans ei soi, kun kaksi hiiliatomia puuttui yhteinen substituentin. Se myös epäonnistuu alkeenien osalta näissä olosuhteissa.

esimerkki: yritä sovelletaan cis-ja trans-euroopan alkeeni alla:

Katso ongelma?

kahden identtisen ryhmän puuttuessa meillä ei ole vertailupistettä!

vasemmalla, kloori on ivy-Br ja trans F. Mutta ei se todellakaan oikeuta soittamalla isomeeri ”ivy” ? Miten päätämme?,

mitä tarvitsemme, on jokin tapa määrittää prioriteetit näissä tilanteissa.

E-ja Z-Notaatio-alpha olefin fraction

Onneksi voimme soveltaa ranking-järjestelmä, jonka on kehittänyt Cahn, Ingold, ja Prelog varten kiraaliset keskukset (kuten koskettanut tätä aikaisemmin postitse (R)/(S) – nimikkeistö) tähän tarkoitukseen.

pöytäkirja on seuraava:

Jokainen carbon pi bond on kiinnitetty kaksi substituentteja. Kunkin hiiltä, nämä kaksi substituentteja ovat paremmuusjärjestykseen (1 tai 2) mukaan atomi numerot atom suoraan kiinni hiiltä. (esim., Cl > F )
Jos molemmat substituentit sijoittui 1 ovat samalla puolella pi bond, bond on annettu avainsana Z (lyhyt saksa Zusammen, joka tarkoittaa ”yhdessä”).
Jos molemmat substituentit sijoittui 1 vastakkaisella puolella pi bond, bond on annettu avainsana E (lyhenne saksan Entgegen, joka tarkoittaa ”vastapäätä”).

Niin Z muistuttaa ”cis” ja E muistuttaa ”trans” . (Huom: ne eivät välttämättä ole samoja ja eivät aina korreloi: ks. alaviite esimerkki ivy-alkeeni, joka on Esim ., E/Z-järjestelmä on kattava, sillä kaikki alkeenit pystyy geometrinen isomeria, kuten cis – /trans-alkeeni esimerkkejä edellä. Käytämme usein cis – /trans-mukavuussyistä, mutta E/Z on ”virallinen”, IUPAC hyväksytty tapa nimetä alkeeni stereo].

Yksi helppo tapa muistaa Z on sanoa ”Zee Zame Zide” saksalaisella aksentilla. Minun tapani oli teeskennellä, että Z tarkoittaa ”zisiä”. Mikä vain sopii sinulle.,

Tässä on käytännön esimerkki:

Kuten kiraaliset keskukset, ranking mukaan atomi numero, seurauksena voi olla siteitä, jos me tyytyä pelkästään atomeja suoraan kiinni pi joukkovelkakirjoja.

7. Breaking Siteet: Menetelmä Pisteitä

esimerkiksi, alkeeni alla esittelee meille dilemma: yksi hiiliatomia, että alkeeni on kiinnitetty kaksi hiiliatomia. Joten miten me määrittää prioriteetit tässä tapauksessa. Miten katkaistaan siteet?

tapauksessa siteet, meidän on sovellettava menetelmä pisteitä., Pisteet ovat käteviä paikannimiä, minkä vuoksi haluan käyttää tätä menetelmää.

Aseta piste jokaiselle vertailemallesi kahdelle atomille.
listaa ne 3 atomia, joihin kukin atomi on kiinnittynyt atomiluvun mukaan.
vertaa listoja, aivan kuten vertailisit kolmen pelikortin sarjaa. Aivan kuten käsi (8, 8, 7) voittaa (8, 7, 7), niin (C, C, S) syke (C, S, S).
Jos listat ovat identtiset, siirrä pisteet ulospäin listan korkeimmalle prioriteettiatomille.
eron ensimmäisessä pisteessä merkitään (E tai Z).,
Jos eroa ei ole… niin ryhmät ovat identtisiä, eikä E / Z sovelleta.

tässä käytännön esimerkki ”pistemenetelmästä”.

tässä monimutkaisempi esimerkki, jossa on useita alkeeneja. Tällöin kukin pi-sidos merkitään numerolla, jolla on oma erillinen E-tai Z-konfiguraationsa.

OK, tämä oli pitkä. Mutta toivottavasti hyödyllistä.

varo tulevaa viestiä, jossa mennään tarkemmin ”pistemenetelmään”.

8., Johtopäätös: E-ja Z-Notaatio-alpha olefin fraction

cis-trans – on OK kuvataan yksinkertainen alkeeni stereo, mutta toimii vain tietyissä tapauksissa. Lisäksi se antaa vain suhteellisia kokoonpanoja. E / Z-järjestelmä on kattava ja kuvaa molekyylin absoluuttista konfiguraatiota.

Katso alla esimerkki E alkeeni, joka on ”cis” ja Z-alkeeni, mikä on ”trans”.

vain muistutus: tämän postauksen on kirjoittanut Matt Pierce orgaanisen kemian ratkaisuista. Kysy Matt aikataulutus online tutorointi istunto täällä.,

Huomautuksia

Huomautus 1: on mahdollista olla alkeeni olisimme kuvata ’ivy’ E ja päinvastoin.

E/Z on edullinen, enemmän kattava nimikkeistö, koska se kuvaa absoluuttista kokoonpano, kun taas cis – trans – vain kuvaa suhteellinen kokoonpano.

Huomautus 2: trans-cyclopropene, trans-cyclobutene, ja trans-cyclopentene ole koskaan ollut syntetisoitu tai havaittu. trans-syklohekseeni on laboratorion uteliaisuus, joka pysyy muutaman asteen absoluuttisen nollan yläpuolella. Trans-syklohepteenin puoliintumisaika huoneenlämpötilassa on erittäin lyhyt., trans-syklo-okteeni on stabiili molekyyli .