poco después del establecimiento del Columbia Center for Theatrical Arts (CCTA), Toby Orenstein decidió abrir un teatro en su nombre. En 1979, se acercó al empresario James Rouse, el catalizador de la CCTA, y él aceptó ayudar a iniciar este esfuerzo. Poco después, un grupo de restaurantes con sede en Virginia operado por Steve Lewis se acercó a Orenstein con una oferta de Asociación en un teatro con cena. El 4 de diciembre de 1979, Toby’s Dinner Theater abrió con una actuación de Godspell., En una entrevista de 2008 con el Salón de la Fama de las mujeres de Maryland, Orenstein reflexionó sobre su aprensión:
fue Hal (esposo, Harold Orenstein), quien me animó a embarcarme en esta aventura. Era tan comprensivo. Tuvimos un hijo en la universidad y una hija en la escuela secundaria y preocupaciones financieras, pero simplemente decidimos hacerlo. No cobré ningún salario por mi trabajo en la escuela. Tenía un buen trabajo como economista. No nos faltaba nada, pero solo teníamos un pequeño ahorro. La compañía de alimentos tenía la calificación crediticia para calificar para el préstamo, pero todavía teníamos que llegar con el dinero., Tomamos cada gota de ahorro que teníamos y la pusimos en el teatro. Estaba muerta de miedo. No tenía ni idea de cómo llevar un negocio como este. Soy el tipo de persona que salta al agua y luego descubre que no sabe nadar. Mi marido es el racional.
El 10 de marzo de 2006, Toby’s Dinner Theatre abrió una segunda ubicación en Baltimore, Maryland con una carrera de la bella y la Bestia. Esta ubicación está cerrada.