Jagodowski nació en Holyoke, Massachusetts. Asistió a la Escuela Blessed Sacrament y se graduó como salutatorian de Holyoke Catholic High School en 1988. Mientras estaba en la Universidad de Syracuse, una máquina expendedora cayó sobre su pierna, rompiendo varios huesos. Tenía placas y tornillos instalados en su pierna derecha, aunque una infección por estafilococos se apoderó. Los médicos le dijeron que estaba a una semana de perder la pierna por gangrena. T. J., discutimos esto durante una actuación de «The Armando Diaz Theatrical Experience and Hootenanny», un espectáculo semanal en iO que utiliza las historias de un artista/monólogo invitado como inspiración para escenas improvisadas. T. J. fue el monólogo esa noche y señaló mientras contaba la historia que generalmente odia cuando otros monólogos cuentan «este tipo de historias».
Jagodowski comenzó a improvisar a principios de los 90. comenzó en varios equipos de Harold en iO Chicago. En 1998, fue elegido para el reparto principal de The Second City, donde apareció en revistas tanto en Mainstage como en e. t.c., etapas junto a Kevin Dorff, Susan Messing, Stephnie Weir, y muchos otros. Desde 2002, ha estado actuando en iO con David Pasquesi en el programa de improvisación de larga duración «TJ & Dave.
El Festival de cine South by Southwest de 2009 incluyó el documental «Trust Us, This is All Made Up» dirigido por Alex Karpovsky, que narra una actuación de» T. J. and Dave».
El Festival de improvisación de Chicago llamó a Jagodowski «el mejor improvisador de Chicago»., New City Chicago dijo: «Si Miles Davis hubiera seguido la comedia en lugar de la música, los resultados podrían haberse visto algo como esto. Jagodowski actúa semanalmente en Chicago en una variedad de programas de improvisación, pero más notablemente en «T. J. and Dave» con David Pasquesi, que el lector de Chicago ha descrito como » una hora de desarrollo sutil del personaje, facilidad verbal y agilidad pantomímica que anticipa y juega con las reacciones de la audiencia. Desde 2006, el dúo realiza este espectáculo mensualmente en el Barrow Street Theatre en la ciudad de Nueva York, y han estado realizando el espectáculo semanalmente desde 2002 en Chicago.,
de 2002 a 2012 y 2014 en adelante, Jagodowski ha protagonizado como la mitad de los «dos chicos» para los comerciales de Sonic Drive-In junto a su compañero improvisador Peter Grosz. En 2020, se informó que los comerciales de Sonic irían en direcciones diferentes, pero que la serie «Two Guys» continuaría siendo parte de la publicidad de la cadena de alguna manera. Lori Abou Habib, Director de marketing de Sonic, dijo que los comerciales son » una gran parte de nuestra voz, y serán parte de nuestra marca en el futuro. Los dos actores también aparecieron juntos en la película de 2006 Stranger Than Fiction.,
Jagodowski fue invitado en el programa de NPR Wait Wait… ¡No me lo digas! el fin de semana del 2 y 3 de noviembre de 2013.
en 2019, el Comité del día de San Patricio de Holyoke honró a Jagodowski con el Premio Nacional John Fitzgerald Kennedy. El Premio John Fitzgerald Kennedy se otorga anualmente a un Estadounidense de ascendencia irlandesa que se ha distinguido en su campo elegido. Los ganadores anteriores incluyeron a Jimmy Breslin, Doris Kearns Goodwin, Tom Clancy, David McCullough, Leo Edward O’Neil, Art Rooney, Dan Devine, Tip O’Neill, Dennis Day, Neil Sheehan, así como John F. Kennedy y Ted Kennedy.,