objetivos de aprendizaje
- Definir grupo funcional.
- Identificar y nombrar un haluro de alquilo simple.
- Identificar y nombrar un alcohol simple.
- predecir el producto(s) de una reacción de eliminación de un haluro de alquilo o un alcohol.
un grupo funcional es cualquier colección de átomos y / o enlaces con ciertas reacciones químicas características., Ya hemos visto dos grupos funcionales: el doble enlace C–C y el triple enlace C–C. Experimentan ciertas reacciones químicas características – por ejemplo, la adición de un halógeno a través del enlace múltiple.
la presencia de un átomo halógeno (F, Cl, Br o I; X se utiliza para representar cualquier átomo halógeno) es uno de los grupos funcionales más simples. Los compuestos orgánicos que contienen un átomo de halógeno se llaman haluros de alquilo. Ya hemos visto algunos ejemplos de haluros de alquilo cuando se introdujo la adición de halógenos a través de enlaces dobles y triples en la Sección 16.,2 «hidrocarburos ramificados» ; los productos de estas reacciones fueron haluros de alquilo.
un haluro de alquilo simple se puede nombrar como una sal iónica, primero indicando el nombre del alcano padre como un grupo sustituyente (con el sufijo –yl) y luego el nombre del halógeno como si fuera el anión. Por lo tanto, CH3Cl tiene el nombre común de cloruro de metilo, mientras que CH3CH2Br es bromuro de etilo y CH3CH2CH2I es yoduro de propilo. Sin embargo, este sistema no es ideal para haluros de alquilo más complicados.,
la forma sistemática de nombrar haluros de alquilo es nombrar al halógeno como un sustituyente, al igual que un grupo alquilo, y usar números para indicar la posición del átomo de halógeno en la cadena principal. El nombre del halógeno como sustituyente proviene de la raíz del nombre del elemento más la terminación –o, por lo que los nombres sustituyentes son fluoro-, cloro-, bromo-, y yodo-. Si hay más de uno de un determinado halógeno, utilizamos prefijos numéricos para indicar el número de cada tipo, al igual que con los grupos alquilos. Por ejemplo, esta molécula es 2-bromobutano.,
y esta molécula es 2,3-dicloropentano.
Si los grupos alquilo están presentes, los sustituyentes se ordenan alfabéticamente. Los prefijos numéricos se ignoran al determinar el orden alfabético de los grupos sustituyentes.
ejemplo 6
Nombre esta molécula.
Solution
la cadena de carbono más larga tiene cinco átomos de C, Por lo que la molécula es un pentano., Hay dos sustituyentes de cloro ubicados en el segundo y tercer átomos de C, con un grupo metilo de un carbono en el tercer átomo de C también. El nombre correcto para esta molécula es 2,3-dicloro-3-metilpentano.
Ponte A Prueba
nombra esta molécula.
Respuesta
1,1,2-tribromopropane
Otro sencillo y funcional del grupo es la unión covalente grupo OH. Este es el grupo funcional del alcohol., No es el ion hidróxido; en química orgánica, en lugar de estar presente como una especie con carga negativa, es un grupo funcional covalentemente Unido.
al igual que los haluros de alquilo, los alcoholes tienen un sistema de nomenclatura común y un sistema más formal. El sistema común es similar al de los haluros alquilos: nombre el grupo alquilo unido al grupo OH, terminando con el sufijo –yl, y agregue la palabra alcohol como segunda palabra. Así que CH3OH es alcohol metílico, CH3CH2OH es alcohol etílico, y CH3CH2CH2OH es alcohol propílico.,
al igual que con los haluros de alquilo, sin embargo, este sistema es limitado (aunque para alcoholes más pequeños, es muy común en el uso diario). El sistema formal de nomenclatura utiliza el nombre del hidrocarburo que contiene el grupo OH y que tiene el número correcto de átomos de C, dejando caer la –e final del nombre y añadiendo el sufijo-ol. Así CH3OH es metanol y CH3CH2OH es etanol. Para moléculas de alcohol más grandes, usamos un número para indicar la posición del grupo OH en la cadena de carbono más larga, similar al número necesario para alquenos y alquinos., Una vez más, la cadena de carbono está numerada para dar al grupo OH el número más bajo, no importa cuán grandes sean los otros números. Así que CH3CH2CH2OH es propan-1-ol, mientras que CH3CHOHCH3 es propan-2-ol. (Un componente común en muchos botiquines, propan-2-ol también se conoce como isopropanol o alcohol isopropílico ).