hemos aprendido que las reacciones de aldehídos y cetonas con alcoholes y aminas son todas reversibles y una aplicación de esta característica fue el uso de acetales como grupos protectores de aldehídos y cetonas:
el grupo acetal protege a los aldehídos y cetonas en condiciones básicas durante, por ejemplo, LiAlH4 o NaBH4 reducción o reacciones Grignard después de lo cual se elimina por hidrólisis.,
recuerde, la hidrólisis está en equilibrio con la reacción del alcohol, y para avanzar en el proceso, se utiliza un gran exceso de agua.
la cuestión es el mecanismo de la hidrólisis de los acetales y eso es lo que vamos a discutir en el post de hoy.,tonificado y expulsado por el grupo hidroxilo formando un nuevo ion oxonio que, esta vez, es una cetona protonada:
y en el último paso, la cetona del producto final está formada por otra reacción de transferencia de protones:
resumen del mecanismo de hidrólisis acetal:
hay bastantes pasos en esta reacción, pero afortunadamente, no es necesario recordar todos los pasos para predecir la estructura del aldehído y la cetona de una hidrólisis acetal.,
Aquí está el atajo; dibuja una línea entre cada oxígeno y el carbono al que están conectados.
Estos son los enlaces que se rompen durante la hidrólisis.,Nismo