«¿Quién inventó la primera motocicleta?»Parece una pregunta simple, pero la respuesta es un poco complicada.
Las Motocicletas descienden de la bicicleta de «seguridad», bicicletas con ruedas delanteras y traseras del mismo tamaño, con un mecanismo de manivela de pedal para conducir la rueda trasera. Esas bicicletas, a su vez, descendían de bicicletas de ruedas altas. Los high-wheelers descendían de un tipo temprano de push-bike, sin pedales, propulsados por los pies del jinete empujando contra el suelo., Estos aparecieron alrededor de 1800, utilizaron ruedas de vagones con bandas de hierro, y fueron llamados «trituradores de huesos», tanto por su discordante paseo, y su tendencia a tirar a sus jinetes.
Gottlieb Daimler (que más tarde se unió a
D junto con Karl Benz para formar la Daimler-Benz Corporation) se le atribuye la construcción de la primera motocicleta en 1885, una rueda en la parte delantera y otra en la parte trasera, aunque tenía una rueda estabilizadora más pequeña con resorte a cada lado. Fue construido principalmente de madera, con las ruedas siendo del tipo de vagón de radios de madera con bandas de hierro, definitivamente un chasis «triturador de huesos».,
de hecho, estaba propulsado por un motor de ciclo Otto de un solo cilindro, y puede haber tenido un carburador tipo spray. (El Asistente de Daimler, Wilhelm Maybach estaba trabajando en la invención del carburador de pulverización en ese momento).
si uno cuenta dos ruedas con propulsión a vapor como una motocicleta, entonces la primera puede haber sido estadounidense. Una de estas máquinas fue demostrada en ferias y circos en el este de los Estados Unidos en 1867, construida por un tal Sylvester Howard Roper de Roxbury, Massachusetts. Hay un ejemplo existente de una máquina Roper, fechada en 1869., Está propulsado por un motor de dos cilindros alimentado con carbón, cuyas Bielas accionan directamente una manivela en la rueda trasera. Esta máquina es anterior a la invención de la bicicleta de seguridad por muchos años, por lo que su chasis también se basa en la bicicleta «trituradora de huesos».
la mayor parte del desarrollo durante esta primera de las eras se concentró en diseños de tres y cuatro ruedas, ya que era lo suficientemente complejo como para que las máquinas funcionaran sin tener que preocuparse de que se cayeran. El siguiente vehículo de dos ruedas realmente notable fue el Millet de 1892., Utilizó un motor de 5 cilindros construido como el eje de su rueda trasera. Los cilindros giraban con la rueda, y su cigüeñal constituía el eje trasero.
el primer vehículo de dos ruedas realmente exitoso fue el Hildebrand & Wolfmueller, patentado en Múnich en 1894. Tenía un marco de paso a través, con su tanque de combustible montado en el tubo descendente. El motor era un gemelo paralelo, montado bajo en el bastidor, con sus cilindros yendo hacia delante y hacia atrás., Las bielas se conectaban directamente a una manivela en el eje trasero, y en lugar de usar volantes pesados para el almacenamiento de energía entre el disparo del cilindro, usaba un par de bandas elásticas robustas, una a cada lado fuera de borda de los cilindros, para ayudar en las carreras de compresión. Fue refrigerado por agua, y
tenía un tanque de agua/radiador incorporado en la parte superior del guardabarros trasero. 
en 1895, la firma francesa DeDion-Buton construyó un motor que debía hacer posible la producción en masa y el uso común de motocicletas., Era un encendido pequeño, ligero, de alta velocidad de cuatro tiempos, y usado con batería y bobina, eliminando el problemático tubo caliente. Las figuras de diámetro y carrera de 50mm por 70mm dieron un desplazamiento de 138cc. Se empleó un sistema de lubricación de pérdida total para gotear aceite en el cárter a través de una válvula dosificadora, que luego se sacudió para lubricar y enfriar los componentes antes de descargarlo en el suelo a través de un respiradero. DeDion-Buton usó este motor de 1/2 caballos de fuerza en triciclos de carretera, pero el motor fue copiado y utilizado por todos, incluidos Indian y Harley-Davidson en los Estados Unidos.,
aunque un caballero llamado Pennington construyó algunas máquinas alrededor de 1895 (no se sabe si alguna de ellas funcionó realmente), la primera motocicleta de producción estadounidense fue la Orient-Aster, construida por la compañía Metz en Waltham, Massachusetts en 1898. Utilizó un motor Aster que era una copia de construcción francesa del DeDion-Buton, y precedió a Indian (1901) por tres años, y Harley-Davidson (1902) por cuatro.