Shaw comenzó su carrera como presentador y reportero para WNUS en Chicago. Luego trabajó como reportero para la Westinghouse Broadcasting Company en Chicago, mudándose más tarde a Washington como corresponsal de la Casa Blanca. Trabajó como corresponsal en la Oficina de Washington de CBS News de 1971 a 1977. En 1977, se trasladó a ABC News como corresponsal latinoamericano y jefe de oficina antes de convertirse en el corresponsal Senior de Capitol Hill. Dejó ABC en 1980 para trasladarse a CNN como co-presentador de su transmisión de PrimeNews, presentándose desde Washington, D. C.., La cobertura de Shaw del intento de asesinato del presidente Ronald Reagan en 1981 (con Shaw acompañado por el ex corresponsal de CBS News Daniel Schorr, una de las primeras personalidades contratadas por el incipiente canal de cable) se acredita como ayudar a establecer a CNN como una fuente de noticias de transmisión creíble y confiable en un momento temprano en la historia de la cadena.
Shaw es ampliamente conocido por la pregunta que planteó al candidato presidencial demócrata de los Estados Unidos Michael Dukakis en su segundo debate presidencial con George H. W. Bush durante las elecciones de 1988, que Shaw estaba moderando., Sabiendo que Dukakis se oponía a la pena de muerte, Shaw le preguntó si apoyaría una pena de muerte irrevocable para un hombre que hipotéticamente violó y asesinó a la esposa de Dukakis. Dukakis respondió que no lo haría; los críticos sintieron que enmarcó su respuesta demasiado legalista y lógicamente, y no lo abordó suficientemente a nivel personal. Kitty Dukakis, entre otras figuras públicas, encontró la cuestión inflamatoria e injustificada en un debate presidencial., Varios periodistas también en el panel con Shaw, entre ellos Ann Compton, Andrea Mitchell y Margaret Garrard Warner, expresaron su interés en dejar el nombre de Dukakis fuera de la cuestión.
También es recordado por sus informes sobre la guerra del Golfo de 1991. Reportando con los corresponsales de CNN John Holliman y Peter Arnett desde el Hotel Al-Rashid en Bagdad, encontró refugio bajo un escritorio mientras reportaba misiles de crucero volando más allá de su ventana. También hizo frecuentes viajes de ida y vuelta desde el refugio antiaéreo del hotel., Al describir la situación en Bagdad, declaró: «claramente nunca he estado allí, pero esto se siente como si estuviéramos en el centro del infierno.»
moderó el debate vice-presidencial de octubre de 2000 entre Dick Cheney y Joe Lieberman.
Shaw co-presentó Inside Politics de CNN desde 1992 hasta que se retiró de CNN en 2001. Todavía ha aparecido ocasionalmente en CNN, incluyendo en mayo de 2005 cuando un avión voló en el espacio aéreo restringido en Washington, D. C. también co-presentó la última transmisión de Judy Woodruff en CNN en junio de 2005., Shaw señaló que después de 41 años en el negocio, dado lo que se perdió en su vida personal, el costo no valió la pena. Shaw apareció en el episodio del 1 de junio de 2020 de Erin Burnett OutFront de CNN para reconocer el 40 aniversario del inicio de la red.