Kurz nach der Gründung des Columbia Center for Theatre Arts (CCTA) beschloss Toby Orenstein, ein Theater in ihrem Namen zu eröffnen. 1979 näherte sie sich dem Geschäftsmann James Rouse, dem Katalysator für die CCTA, und er stimmte zu, dieses Unterfangen zu unterstützen. Kurz darauf näherte sich eine in Virginia ansässige Restaurantgruppe, die von Steve Lewis betrieben wurde, Orenstein mit einem Partnerschaftsangebot für ein Dinnertheater. Am 4. Dezember 1979 eröffnete Toby ‚ s Dinner Theatre mit einer Aufführung von Godspell., In einem 2008-Interview mit der Maryland Women ‚ s Hall of Fame reflektierte Orenstein über ihre Besorgnis:
Es war Hal (Ehemann, Harold Orenstein), der mich ermutigte, mich auf dieses Unterfangen einzulassen. Er war so unterstützend. Wir hatten einen Sohn in der Schule und eine Tochter in der High School und finanzielle Bedenken, aber wir beschlossen, es zu tun. Ich nahm kein Gehalt für meine Arbeit an der Schule. Er hatte einen guten job als ökonom. Wir wollten nichts, aber wir hatten nur eine kleine Ersparnis. Das Lebensmittelunternehmen hatte die Bonität, um sich für das Darlehen zu qualifizieren, aber wir mussten uns immer noch Geld einfallen lassen., Wir nahmen jeden Tropfen Ersparnisse, den wir hatten, und legten ihn ins Theater. Ich hatte Todesangst. Ich hatte keine Ahnung, wie ich so ein Geschäft führen sollte. Ich bin die Art von Person, die ins Wasser springt und dann herausfindet, dass sie nicht schwimmen kann. Mein Mann ist der Rationale.
Am 10.März 2006 eröffnete Toby ‚ s Dinner Theatre mit einem Run of Beauty and the Beast einen zweiten Standort in Baltimore, Maryland. Dieser Standort ist jetzt geschlossen.