Jagodowski, geboren in Holyoke, Massachusetts. Er besuchte die Sakramentsschule und schloss 1988 sein Studium als Salutator der Holyoke Catholic High School ab. Während des Studiums an der Syracuse University fiel ein Automat auf sein Bein und brach sich mehrere Knochen. Er hatte Platten und Schrauben in seinem rechten Bein installiert, obwohl eine grassierende Staphylokokkeninfektion griff. Die Ärzte sagten ihm, er sei eine Woche davon entfernt, das Bein an Gangrän zu verlieren. T. J., diskutiert dies während einer Aufführung von „The Armando Diaz Theatrical Experience and Hootenanny“, einer wöchentlichen Show bei iO, die die Geschichten eines Performers/Gastmonologen als Inspiration für improvisierte Szenen verwendet. T. J. war der Monologe an diesem Abend und bemerkte, während er die Geschichte erzählte, die er im Allgemeinen hasst, wenn andere Monologen „diese Art von Geschichten“erzählen.
Anfang der 90er Jahre begann Jagodowski mit dem Improvisieren. Anfang der 90er Jahre arbeitete er in verschiedenen Musikgruppen an der iO Chicago. 1998 wurde er in der Mainstage-Besetzung von The Second City besetzt, wo er in Revuen sowohl auf der Mainstage als auch auf e. t. c. auftrat., bühnen neben Kevin Dorff, Susan Messing, Bonnie Weir und vielen anderen. Seit 2002 tritt er bei iO mit David Pasquesi in der langjährigen Improvisationsshow“TJ & “ auf.“
Das South by Southwest Film Festival 2009 beinhaltete den Dokumentarfilm „Trust Us, This is All Made Up“ von Alex Karpovsky, der eine Aufführung von „T. J. and Dave“ aufzeichnet.
Das Chicago Improv Festival nannte Jagodowski „The best improviser in Chicago“., New City Chicago sagte: „Wenn Miles Davis Comedy statt Musik verfolgt hätte, hätten die Ergebnisse in etwa so ausgesehen.“Jagodowski tritt wöchentlich in Chicago in einer Vielzahl von Improvisationsprogrammen auf, vor allem aber in „T. J. and Dave“ mit David Pasquesi, die der Chicagoer Leser als „eine Stunde subtiler Charakterentwicklung, verbaler Leichtigkeit und pantomimischer Agilität“ beschrieben hat, die die Reaktionen des Publikums antizipiert und abspielt.“Seit 2006 führt das Duo diese Show monatlich im Barrow Street Theatre in New York City auf und tritt seit 2002 wöchentlich in Chicago auf.,
Von 2002 bis 2012 und 2014 spielte Jagodowski als eine Hälfte der „Two Guys“ für die Sonic Drive-In Werbespots neben Kollegen Improvisator Peter Grosz. Im Jahr 2020 wurde berichtet, dass Sonics Werbespots in eine andere Richtung gehen würden, aber dass die „Two Guys“ – Serie weiterhin Teil der Werbung der Kette sein würde. Lori Abou Habib, Chief Marketing Officer von Sonic, sagte, dass die Werbespots „ein großer Teil unserer Stimme sind und in Zukunft Teil unserer Marke sein werden.“Die beiden Schauspieler traten 2006 auch zusammen in dem Film Stranger Than Fiction auf.,
Jagodowski war Gast im NPR-Programm Wait Wait… Sag es Mir nicht! am Wochenende vom 2. bis 3. November 2013.
2019 ehrte das Holyoke St. Patrick ‚ s Day Committee Jagodowski mit dem John Fitzgerald Kennedy National Award. Der John Fitzgerald Kennedy Award wird jährlich an einen Amerikaner irischer Abstammung verliehen, der sich in seinem gewählten Bereich ausgezeichnet hat. Zu den Preisträgern gehörten Jimmy Breslin, Doris Kearns Goodwin, Tom Clancy, David McCullough, Leo Edward O ‚Neil, Art Rooney, Dan Devine, Tip O‘ Neill, Dennis Day, Neil Sheehan, sowie John F. Kennedy und Ted Kennedy.,