Chlorochromsäure kann durch die Auflösung von Chromtrioxid in 6 M aq hergestellt werden. Salzsäure. Die Zugabe von Pyridin ergibt Pyridiniumchlorochromat als orangefarbene Kristalle.
Die Eigenschaften von PCC können mit denen vonpdc verglichen werden: Es ist nicht besonders hygroskopisch, ist stabil, im Handel erhältlich und kann gespeichert werden., PCC ist in vielen organischen Lösungsmitteln löslich, und insbesondere Dichlormethan bei Raumtemperatur wurde in den meisten Fällen verwendet, während DMF die Überoxidation von Primäralkoholen zu Carbonsäuren fördert.
PCC ist saurer als PDC, aber säurelabile Verbindungen können in Gegenwart von Natriumacetat oder anderen Puffern wie Carbonaten oxidiert werden. Ein weiterer Nachteil ist die Bildung von viskosen Materialien, die die Produktisolierung erschweren., Die Zugabe von Celit, pulverisierten Molekularsieben oder Magnesiumsulfat zu PCC-Oxidationsreaktionsgemischen kann die Aufarbeitung vereinfachen, da die reduzierten Chromsalze und andere Reagenz-abgeleitete Nebenprodukte auf diesen Feststoffen abgelagert werden, die dann durch Filtration leicht entfernt werden können.
Eine vollständige Übersicht über Reagenzien auf Chrombasis finden Sie in dem Buch von Tojo und Fernández (Oxidation von Alkoholen zu Aldehyden und Ketonen, Springer Berlin, 2006, 1-97.).
Achtung: Chrom (VI) Verbindungen sind giftig und müssen mit Vorsicht behandelt werden.,
Neuere Literatur
Pyridiniumchlorochromat ist ein leicht verfügbares, stabiles Reagenz, das eine Vielzahl von Alkoholen zu Carbonylverbindungen mit hoher Effizienz oxidiert.
E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett., 1975, 16, 2647-2650.
Eine Dominooxidation von Primäralkoholen ergibt α,β-ungesättigte Verbindungen unter Verwendung der Kombination von PCC-NaOAc und stabilisierten Wittig-Reagenzien.
Shet J., V. Desai, S. Tilve, Synthese, 2004, 1859-1863.,
Hier wird eine einfache und quantitative Herstellung von Carbonsäuren durch ein Pyridiniumchlorochromat (PCC) katalysiert (2 mol%) Oxidation von Primäralkoholen und Aldehyden unter Verwendung von 2,2 Äquivalenten bzw.M. Hunsen, Synthese, 2005, 2487-2490.
M. Hunsen, Synthese, 2005, 2487-2490.
A. Barbero, J. Blanco, C. Garcia, Synthesis,2000, 1223-1228.,
Isatine können aus α-Formylamiden in guten Ausbeuten über intramolekulare Ein-Topf-Zyklisations-Oxidationsreaktion in Gegenwart von Pyridiniumchlorochromat (PCC) synthetisiert werden. Die Reaktion verlief reibungslos unter Luft, bietet ein breites Substratspektrum und ist operativ einfach.
Q. Yue, Y. Wang, L. Hai, L. Guo, H. Yin, Y. Wu, Synlett, 2016, 27, 1292-1296.,
Eine multifunktionale modulare Organokatalyse ermöglicht einen einfachen und effizienten Ansatz zur Enantioenrichierung von α -, β-disubstituierten γ-Butyrolactonen über eine ein-potente sequentielle α-Hemiacetalisierungs-Oxidationsreaktion. Das katalytische Verfahren bietet eine gute Substratkompatibilität und die Produkte können in synthetisch nützliche Moleküle umgewandelt werden.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.