Hemiacetale und Hemiketale können als Zwischenprodukte bei der Reaktion zwischen Alkoholen und Aldehyden oder Ketonen angesehen werden, wobei das Endprodukt ein Acetal oder ein Ketal ist:
-C=O + 2 ROH ⇌ -C(OH)(ODER) + ROH ⇌ -C(ODER)2 + H2O
Ein Hemiacetal kann unter sauren Bedingungen mit einem Alkohol zu einem Acetal reagieren und sich zu einem Aldehyd und einem Alkohol dissoziieren..
hemiacetal + Alkohol (Überschuss) + Säure (Katalysator) ↔ Acetal + Wasser
Ein in Wasser gelöster Aldehyd existiert im Gleichgewicht mit niedrigen Konzentrationen seines Hydrats, R-CH(OH) 2., In ähnlicher Weise existieren in überschüssigem Alkohol der Aldehyd, sein Hemiacetal und sein Acetal in Lösung.
Ein Hemiacetal resultiert aus einem nukleophilen Angriff der Alkoholhydroxylgruppe auf den Kohlenstoff der C=O-Bindung. Acetale sind Produkte von Substitutionsreaktionen, die durch Säure katalysiert werden. Das Vorhandensein von Säure verbessert die Austrittskapazität der Hydroxylgruppe und ermöglicht deren Substitution durch eine Alkoxylgruppe (-ODER). Die Umwandlung eines Hemiacetal in ein Acetal ist eine SN1-Reaktion.
Ketone geben Hemiketale und Ketale. Diese bilden sich nicht so leicht wie Hemiacetale und Acetale., Um die Ausbeute an Ketalen oder Acetalen zu erhöhen, kann das während der Reaktion gebildete Wasser nach dem Prinzip von Le Châtelier entfernt werden.