Shaw begann seine Rundfunk-Karriere als Anker und reporter bei WNUS in Chicago. Anschließend arbeitete er als Reporter für die Westinghouse Broadcasting Company in Chicago und zog später als Korrespondent des Weißen Hauses nach Washington. Von 1971 bis 1977 arbeitete er als Korrespondent im Washington Bureau of CBS News. 1977 wechselte er als lateinamerikanischer Korrespondent und Bürochef zu ABC News, bevor er Senior Correspondent des Capitol Hill wurde. Er verließ ABC im Jahr 1980, um zu CNN als Co-Anker seiner PrimeNews Sendung zu bewegen, Verankerung von Washington, DC., Shaws Berichterstattung über das Attentat auf US-Präsident Ronald Reagan von 1981 (mit Shaw und dem ehemaligen CBS-Nachrichtenkorrespondenten Daniel Schorr, einer der ersten On-Air-Persönlichkeiten, die vom jungen Kabelkanal eingestellt wurden) trägt dazu bei, CNN zu einem frühen Zeitpunkt in der Geschichte des Netzwerks als glaubwürdige und zuverlässige Broadcast-Nachrichtenquelle zu etablieren.
Shaw ist weithin bekannt für die Frage, die er dem demokratischen US-Präsidentschaftskandidaten Michael Dukakis bei seiner zweiten Präsidentschaftsdebatte mit George H. W. Bush während der 1988-Wahl stellte, die Shaw moderierte., In dem Wissen, dass Dukakis sich der Todesstrafe widersetzte, fragte Shaw ihn, ob er eine unwiderrufliche Todesstrafe für einen Mann unterstützen würde, der Dukakis ‚ Frau hypothetisch vergewaltigte und ermordete. Dukakis antwortete, dass er dies nicht tun würde; Kritiker fühlten, dass er seine Antwort zu legalistisch und logisch formulierte und sie nicht ausreichend auf persönlicher Ebene ansprach. Kitty Dukakis, unter anderen Persönlichkeiten des öffentlichen Lebens, fand die Frage entzündlich und ungerechtfertigt bei einer Präsidentschaftsdebatte., Mehrere Journalisten, die auch mit Shaw auf dem Panel waren, darunter Ann Compton, Andrea Mitchell und Margaret Garrard Warner, äußerten Interesse daran, Dukakis ‚ Namen außer Frage zu stellen.
Er ist auch für seine Berichterstattung über den Golfkrieg 1991 in Erinnerung. Er berichtete mit den CNN-Korrespondenten John Holliman und Peter Arnett vom Al-Rashid Hotel in Bagdad und fand Unterschlupf unter einem Schreibtisch, als er berichtete, dass Marschflugkörper an seinem Fenster vorbeiflogen. Er machte auch häufige Reisen hin und her aus dem Bombenschutz des Hotels., Während er die Situation in Bagdad beschrieb, sagte er berühmt: „Klar war ich noch nie dort, aber das fühlt sich an, als wären wir im Zentrum der Hölle.“
Er moderierte die Vize-Präsidentschaftsdebatte 2000 zwischen Dick Cheney und Joe Lieberman.
Shaw war von 1992 bis zu seiner Pensionierung 2001 Co-Moderator von CNN ‚ s Inside Politics. Er ist immer noch gelegentlich auf CNN aufgetreten, unter anderem im Mai 2005, als ein Flugzeug in den eingeschränkten Luftraum in Washington, D. C. flog.Er hat auch Judy Woodruffs letzte Sendung auf CNN im Juni 2005 mit verankert., Shaw bemerkte, dass nach 41 Jahren im Geschäft, angesichts dessen, was er in seinem persönlichen Leben vermisst hatte, die Kosten es nicht wert waren. Shaw erschien in der Episode von CNNs Erin Burnett OutFront vom 1. Juni 2020, um den 40.