Wir haben gelernt, dass die Reaktionen von Aldehyden und Ketonen mit Alkoholen und Aminen alle reversibel sind und eine Anwendung dieses Merkmals die Verwendung von Acetalen als Schutzgruppen für Aldehyde und Ketone war:
Die Acetalgruppe schützt Aldehyde und Ketone unter grundlegenden Bedingungen während beispielsweise LiAlH4-oder NaBH4-Reduktion oder Grignard Reaktionen, nach denen es durch Hydrolyse entfernt wird.,
Denken Sie daran, die Hydrolyse ist im Gleichgewicht mit der Alkoholreaktion, und um den Prozess voranzutreiben, wird ein großer Überschuss an Wasser verwendet.
Die Frage ist der Mechanismus der Hydrolyse von Acetalen und das werden wir in der heutigen Post diskutieren.,von der Hydroxylgruppe tonisiert und ausgestoßen, die ein neues Oxoniumion bildet, das diesmal ein protoniertes Keton ist:
Und im letzten Schritt wird das Endprodukt Keton durch eine andere Protonenübertragungsreaktion gebildet:
Wenn wir all dies zusammenfassen, erhalten wir eine Zusammenfassung für die Acetalhydrolyse mechanismus:
Es gibt einige Schritte in dieser Reaktion, aber glücklicherweise müssen Sie sich nicht an alle Schritte erinnern, um die Struktur von Aldehyd und Keton einer Acetalhydrolyse vorherzusagen.,
Hier ist die Abkürzung; Zeichnen Sie eine Linie zwischen jedem Sauerstoff und dem Kohlenstoff, mit dem sie verbunden sind.
Dies sind die Bindungen, die während der Hydrolyse gespalten werden.,nism