kort efter oprettelsen af Columbia Center for Theatrical Arts (CCTA) besluttede Toby Orenstein at åbne et teater i sit navn. I 1979 henvendte hun sig til forretningsmanden James Rouse, katalysatoren for CCTA, og han accepterede at hjælpe med at starte denne bestræbelse. Kort derefter, en Virginia-baseret restaurantgruppe, der drives af Steve Le .is, henvendte sig til Orenstein med et partnerskabstilbud på et middagsteater. Den 4. December 1979 åbnede Toby ‘ s Dinner Theatre med en forestilling af Godspell., I et interview fra 2008 med Maryland Women ‘ s Hall of Fame, Orenstein reflekteret over sin apprehensiveness:
Det var Hal (mand, Harold Orenstein), der opfordrede mig til at gå i gang på dette projekt. Han var så støttende. Vi havde en søn på college og en datter i gymnasiet og økonomiske bekymringer, men vi besluttede bare at gøre det. Jeg tog ingen løn for mit arbejde på skolen. Han havde et godt job som økonom. Vi ønskede ikke noget, men vi havde kun en lille besparelse. Fødevarevirksomheden havde kreditvurderingen for at kvalificere sig til lånet, men vi var stadig nødt til at komme med penge., Vi tog hver dråbe af besparelser, vi havde, og sætte det ind i teatret. Jeg var skræmt til døde. Jeg havde ingen ID.om, hvordan man driver en virksomhed som denne. Jeg er den slags person, der hopper i vandet og så finder ud af, at hun ikke kan svømme. Min mand er den rationelle.
den 10.marts 2006 åbnede Toby ‘ s Dinner Theatre en anden placering i Baltimore, Maryland med et løb af Beauty and the Beast. Denne placering er nu lukket.