Vi har lært, at reaktioner af aldehyder og ketoner med aminer, alkoholer og er alle reversible, og en anvendelse af denne feature, var brugen af acetaler som beskyttelse af grupper for aldehyder og ketoner:
acetal gruppe beskytter aldehyder og ketoner i grundlæggende betingelser under, for eksempel, LiAlH4 eller NaBH4 reduktion eller Grignard-reaktioner, der, efter at det er fjernet ved hydrolyse.,
husk, hydrolysen er i ligevægt med alkoholreaktionen, og for at bevæge processen fremad anvendes et stort overskud af vand.
spørgsmålet er mekanismen for hydrolyse af acetaler, og det er det, vi vil diskutere i dagens indlæg.,tonated og udvist af hydroxyl gruppe danner en ny oxonium-ion, som i denne tid, er en protoniserede keton:
Og i det sidste trin, er det endelige produkt keton er dannet af en anden proton transfer reaction:
at Sætte alt dette sammen giver os en oversigt for den acetal hydrolyse mekanisme:
Der er en hel del trin i denne reaktion, men heldigvis du behøver ikke at huske alle de skridt med henblik på at forudsige den struktur af aldehyd og keton af en acetal hydrolyse.,
Her er genvejen; tegn en linje mellem hvert ilt og det kulstof, de er forbundet til.
Dette er de bindinger, der spaltes under hydrolysen.,mekanisme