brzy po založení Columbia Center for Theatre Arts (CCTA) se Toby Orenstein rozhodl otevřít divadlo v jejím jménu. V roce 1979 oslovila podnikatele Jamese Rouse, katalyzátora CCTA, a souhlasil s tím, že pomůže zahájit toto úsilí. Krátce poté, restaurace skupina Virginie založená Steve Lewis oslovil Orenstein s nabídkou partnerství na večeři divadla. 4. prosince 1979 bylo otevřeno Toby ‚ s Dinner Theatre s představením Godspell., V roce 2008 rozhovor s Maryland Women ‚ s Hall of Fame, Orenstein odráží na její apprehensiveness:
To byl Hal (manžel, Harold Orenstein), kteří mě povzbudil k účasti na tomto podniku. Byl tak podporující. Měli jsme syna na vysoké škole a dceru na střední škole a finanční obavy, ale rozhodli jsme se to udělat. Nebral jsem žádný plat za svou práci ve škole. Měl dobrou práci jako ekonom. Nechtěli jsme za nic, ale měli jsme jen malé úspory. Potravinářská společnost měla rating, aby se kvalifikovala na půjčku, ale stále jsme museli přijít s penězi., Vzali jsme každou kapku úspor, kterou jsme měli, a vložili ji do divadla. Byl jsem vyděšený k smrti. Netušil jsem, jak vést takový byznys. Jsem typ člověka, který skočí do vody a pak zjistí, že neumí plavat. Můj manžel je racionální.
Na Březen 10, 2006, Toby ‚ s Dinner Theatre otevřel druhé místo v Baltimore, Maryland běhu Kráska a Zvíře. Toto místo je nyní uzavřeno.