Jagodowski se narodil v Holyoke, Massachusetts. Navštěvoval školu Nejsvětější svátosti a v roce 1988 promoval jako salutátor Holyoke Catholic High School. Zatímco na vysoké škole na Syracuse University, automat spadl na nohu, lámání více kostí. V pravé noze měl nainstalované desky a šrouby, i když se ho zmocnila nekontrolovatelná stafylokoková infekce. Lékaři mu řekli, že má týden od ztráty nohy na gangrénu. T. J., probírali během představení „Armando Diaz Divadelní Zážitek a Zábava“, týdenní show na iO, který používá jeden účinkující/hodnocení bavič příběhy jako inspirace pro improvizované scény. T. J. byl ten večer monologem a poznamenal, když vyprávěl příběh, který obecně nenávidí, když jiní monologové vyprávějí „tyto druhy příběhů“.
Jagodowski začal improvizovat na počátku 90. let. Začal na několika Harold týmy na iO Chicago. V roce 1998 byl obsazen do hlavního pódiového obsazení Druhého města, kde se objevil v Revue na hlavní scéně i v e.t.c., etapy po boku Kevina Dorffa, Susan Messing, Stephnie Weira a mnoha dalších. Od roku 2002 vystupuje v iO s Davidem Pasquesim v dlouhodobé improvizační show „TJ & Dave.“
filmový festival South By Southwest z roku 2009 zahrnoval dokument „Trust Us, This is all Made Up“ režiséra Alexe Karpovského, který zaznamenává představení „T. J.a Dave“.
Chicago Improv Festival s názvem Jagodowski „nejlepší improvizátor v Chicagu“., New City Chicago řekl, “ Kdyby Miles Davis sledoval komedii místo hudby, výsledky by mohly vypadat něco takového.“Jagodowski provádí každý týden v Chicagu v různých improvizace programy, ale především v „T. J. a Dave“ s Davidem Pasquesi, které Chicago Reader popsal jako „hodinu jemné vývoj postavy, verbální zařízení, a pantomimické agility, které předvídá a hraje z reakce publika.“Od roku 2006 duo provádí tuto show měsíčně v divadle Barrow Street v New Yorku a od roku 2002 v Chicagu provádí show weekly.,
Od roku 2002 do roku 2012 a 2014, Jagodowski hrál jako jedna polovina „Dva Chlapi“ pro Sonic Drive-In reklamy, spolu s kolegy improvizátor Petr Gross. V roce 2020, bylo oznámeno, že Sonic reklamy bude v různých směrech, ale že „Dva Chlapi“ série by i nadále být součástí řetězce reklamu nějakým způsobem. Lori Abou Habib, hlavní marketingový ředitel Sonic, řekl, že reklamy jsou „obrovskou součástí našeho hlasu a budou součástí naší značky.“Oba herci se také objevili společně ve filmu Stranger Than Fiction z roku 2006.,
Jagodowski byl hostem programu NPR Wait Wait… Neříkej mi to! o víkendu 2. -3. listopadu 2013.
v roce 2019 ocenil Výbor Den svatého Patrika Jagodowského Národní cenou Johna Fitzgeralda Kennedyho. Cena Johna Fitzgeralda Kennedyho se každoročně uděluje Američanovi irského původu, který se vyznamenal ve svém zvoleném oboru. Vítězové minulých ročníků zahrnuty Jimmy Breslin, Doris Kearns Goodwin, Tom Clancy, David McCullough, Leo Edward O ‚neil, Umění Rooney, Dan Devine, Tip O‘ neill, Dennis Den, Neil Sheehan, stejně jako John F. Kennedy a Ted Kennedy.,