Shaw začal svou vysílací kariéru jako kotva a reportér pro Wnus v Chicagu. Poté pracoval jako reportér pro Westinghouse Broadcasting Company v Chicagu, pohybující se později do Washingtonu jako korespondent Bílého Domu. V letech 1971 až 1977 pracoval jako korespondent ve Washingtonském Úřadu CBS News. V roce 1977 se přestěhoval do ABC News jako latinskoamerický korespondent a šéf úřadu, než se stal hlavním korespondentem Capitol Hill. V roce 1980 odešel z ABC, aby se přestěhoval do CNN jako kotevní stanice svého vysílání PrimeNews, kotvící z Washingtonu, D. C.., Shaw je pokrytí roce 1981 atentát na prezidenta USA, Ronalda Reagana (s Shaw se připojil bývalý CBS News korespondent Daniel Schorr, jeden z prvních on-air osobnosti najat rodící kabelový kanál), je připočítán jako pomáhá vytvořit CNN jako důvěryhodné a spolehlivé broadcast news zdroj v raném bod v síti dějin.
Shaw je široce známý pro jeho otázku, aby Demokratický prezidentský kandidát v USA Michael Dukakis v jeho druhé Prezidentské debaty s Georgem H. W. Bush v roce 1988 volby, které Shaw byl moderování., S vědomím, že Dukakis se postavil proti trestu smrti, se ho Shaw zeptal, zda podpoří neodvolatelný trest smrti pro muže, který hypoteticky znásilnil a zavraždil Dukakisovu manželku. Dukakis odpověděl, že ne; kritici cítili, že jeho odpověď zarámoval příliš legálně a logicky, a neřešil ji dostatečně na osobní úrovni. Kitty Dukakis, mimo jiné osobnosti veřejného života, považoval otázku za zánětlivou a neopodstatněnou při prezidentské debatě., Několik novinářů také na panelu s Shaw, včetně Ann Compton, Andrea Mitchell, Margaret Garrard Warner, projevil zájem opustit Dukakis jméno vyloučeno.
on je také připomínán pro jeho hlášení o válce v Perském zálivu v roce 1991. Podávání zpráv CNN zpravodajů John Holliman a Peter Arnett z Al-Rashid Hotel v Bagdádu, našel úkryt pod stůl, jak uvádí řízené střely létající kolem jeho okna. Také často jezdil sem a tam z hotelového bombového útulku., Když popisoval situaci v Bagdádu, skvěle prohlásil: „jasně, že jsem tam nikdy nebyl, ale vypadá to, že jsme uprostřed pekla.“
moderoval viceprezidentskou debatu z října 2000 mezi Dickem Cheneym a Joe Liebermanem.
Shaw spoluvytvářel vnitřní politiku CNN od roku 1992 až do odchodu z CNN v roce 2001. Má ještě občas objevil na CNN, včetně v Květnu 2005, když letadlo letělo do vzdušného prostoru ve Washingtonu, d. c. On také co-ukotvené Judy Woodruff poslední vysílání na CNN v červnu 2005., Shaw poznamenal, že po 41 letech v podnikání, vzhledem k tomu, co mu v osobním životě chybělo, náklady nestojí za to. Shaw se objevil 1. června 2020 v epizodě CNN Erin Burnett OutFront, aby uznal 40. výročí zahájení sítě.