ácido Clorocrómico pode ser preparado pela dissolução do trióxido de crómio em 6 m aq. ácido clorídrico. A adição de piridina dá clorocromato de piridínio como cristais de laranja.
as propriedades do PCC podem ser comparadas com as do PDC: não é particularmente higroscópico, é estável, comercialmente disponível e pode ser armazenado., PCC é solúvel em muitos solventes orgânicos, e especialmente diclorometano à temperatura ambiente tem sido usado na maioria dos casos, enquanto DMF promove a sobre-oxidação de álcoois primários em ácidos carboxílicos.
PCC é mais ácido do que PDC, mas compostos ácido-labilis podem ser oxidados na presença de acetato de sódio ou outros tampões, tais como carbonatos. Outra desvantagem é a formação de materiais viscosos que complicam o isolamento do produto., A adição de Celite, crivos moleculares em pó ou sulfato de magnésio a misturas de reação de oxidação de PCC pode simplificar o trabalho, porque os sais de crómio reduzidos e outros subprodutos derivados do reagente são depositados sobre estes sólidos, que podem então ser prontamente removidos por filtração.
A full review of chromium-based reagents can be found in the book written by Tojo and Fernández (Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones, Springer Berlin, 2006, 1-97.).atenção: os compostos de crómio (VI) são tóxicos e devem ser manuseados com cuidado.,
Literatura Recente
Pyridinium chlorochromate é uma prontamente disponíveis, estável reagente, que oxidar uma ampla variedade de álcoois para compostos carbonílicos com alta eficiência.
E. J. Corey, J. W. Suggs, Tetrahedron Lett., 1975, 16, 2647-2650.
a oxidação domino de álcoois primários dá α,β-compostos insaturados usando a combinação de PCC-NaOAc e reagentes Wittig estabilizados.
J. Shet, V. Desai, S. Tilve, Synthesis, 2004, 1859-1863.,
Uma fácil e quantitativa de preparação de ácidos carboxílicos por um pyridinium chlorochromate (PCC) catalisada (2 mol%) oxidação de álcoois primários e aldeídos utilizando 2.2 equivalentes e 1.1 equivalentes de H5IO6, respectivamente, em acetonitrilo é descrito aqui.
M. Hunsen, Synthesis, 2005, 2487-2490.
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A. Barbero, Y. Blanco, C. Garcia, Synthesis,2000, 1223-1228.,
Isatinas podem ser sintetizadas a partir de amidas α-formil em bons rendimentos através de uma reação intramolecular de ciclização-oxidação na presença de clorocromato de piridínio (PCC). A reação decorreu sem problemas no ar, oferece um amplo escopo de substrato e é operacionalmente simples.
Q. Yue, Y. Wang, L. Hai, L. Guo, H. Yin, Y. Wu, Synlett, 2016, 27, 1292-1296.,
Uma multifuncional modular organocatalysis permite uma simples e eficiente abordagem enantioenriched α,β-disubstituted γ-butyrolactones através de um pote sequencial Michael-hemiacetalization-reação de oxidação. O processo catalítico oferece boa compatibilidade de substrato, e os produtos podem ser transformados em moléculas sinteticamente úteis.
P. Mahto, N. K. Rana, K. Shukla, B. G. Das, H. Joshi, V. K. Singh, Org. Lett., 2019, 21, 5962-5966.